A partir do século XIV, a prática dos Jubileus atrai peregrinações ao túmulo do Apóstolo, e nessas ocasiões os papas realizam importantes reformas. Bonifácio IX (1389-1405) e depois Martinho V (1417-1431) convidam os fiéis a fazerem ofertas com essa finalidade, concedendo a eles as indulgências ligadas à oração e à penitência.

Gregório XIII manda acrescentar a balaustrada ao redor do túmulo, para o Jubileu de 1575.

Clemente VIII manda realçar o altar-mor para o Jubileu de 1600, enquanto, em 1625, Urbano VIII pede a Carlo Maderno a transformação da capela de São Lourenço[1].

Bento XIII, para o Jubileu de 1725, encomenda a construção de um novo pórtico a Antonio Canevari, que derruba o antigo vestíbulo e acrescenta a capela do Crucifixo (ou do Santo Sacramento), para nela inserir o crucifixo “milagroso” em madeira policroma[2] atribuído a Tino di Camaino, de Sena (século XIV); nela também se vê um ícone em mosaico (século XIII) e uma comovente estátua-relíquia em madeira policroma de São Paulo, que traz vestígios do incêndio de 1823.

Altares e capelas que dão para o transepto tornam a Basílica testemunha da arte barroca[3].

1) É neste lugar que os monges hoje celebram as laudes, as vésperas e a missa cantada.
 
2) É esse o Cristo que Santa Brígida conta ter visto voltar o rosto para ela quando estava absorvida em oração a seus pés, em 1370, encorajando-a em seu projeto de fundação. Uma imagem representa a santa na capela. Diante do ícone em mosaico (século XIII), outro fundador, Santo Inácio de Loyola, professará seus votos, em 22 de agosto de 1541.
 
3) Na abside do transepto esquerdo, o altar da Conversão de São Paulo, obra de Camuccini, lembra a experiência fundamental da conversão interior do Apóstolo das Gentes; ele está cercado pelas imagens de São Gregório Magno e de São Bernardo. Ao lado do transepto direito, o altar da Assunção conserva a cópia do mosaico da Coroação da Virgem, de Giulio Romano (1492). A capela de São Bento, no transepto direito, dedicada à ordem monástica que há séculos celebra na Basílica, contém uma imagem do mesmo santo (que recentemente foi objeto de uma esplêndida restauração).